Руджеро появился на свет в Неаполе 23 апреля 1857 года. В родном городе Леонкавалло закончил консерваторию, в которой его учителями были Л. Росси и Б. Чези. Из-за отсутствия денег молодой композитор давал уроки музыки и зарабатывал деньги игрой на фортепьяно в ресторанчиках и на музыкальных балах. Но средств все равно не хватало, и Руджеро стал работать дирижером.

Стоит заметить, что либретто к своим произведениям Леонкавалло писал сам, чем отличался от остальных композиторов.

Помимо музыки Руджеро занимался еще и литературой: в течение двух лет посещал лекции в университете Болонье, что в последствие и пригодилось при написании либретто. Он увлекался итальянской и испанской литературой. Сейчас у всех желающих читать испанские произведения в оригинале есть возможность поступить на курсы испанского в Москве. Уже в 20 лет Леонкавалло имел звание доктора литературы. Это не могло не отразиться на его судьбе. Он длительное время не мог выбрать, чем ему заниматься, музыкой или литературой.

В юные годы Леонкавалло был пианистом-аккомпаниатором, есть записи, на которых итальянский певец Энрике Карузо исполняет песни под оккампонимент композитора.

Наиболее известным музыкальным произведением композитора является его опера «Паяцы».

В 1890 году музыкальным издателем Сонзоньо  был объявлен конкурс на создание оперы, состоящей из одного акта.  Руджеро принял участие с трилогией «Сумерки», которая не вызвала интереса и не была принята на конкурс. Леонкавалло это оскорбило и побудило к созданию новой оперы «Паяцы».

Срок написания произведения составил 5 месяцев, что уже было удивительным. Но это было еще не все: опера состояла из двух актов, что наруало все каноны создания этих музыкальных произведений. Конечно, никакого приза опер не получила, но была принята для исполнения в Миланском оперном театре. Среди исполнителей оперы был известный певец Энрике Карузо, а дирижировал Артуро Тосканини. Ее премьера состоялась 21 мая 1892, которая принесла композитору известность и славу.

К сожаление, автору не удалось превзойти успеха «Паяцев». Написанные им произведения, к примеру «Заза», хоть и были известны, но успеха блистательной оперы превзойти не смогли. Постепенно их сняли с исполнения во всех театрах.

В последние годы жизни автор увлеченно создавал музыкальную драму «Буря», закончить которую автору не удалось.

Он умер 9 августа 1919 года  неподалеку от Флоренции.